Актриса Джессика Честейн родилась в городе Сакраменто штата Калифорния. Точную дату своего рождения она скрывает, но, согласно нескольким источникам, актриса появилась на свет 24 марта 1977 года. Честейн носит девичью фамилию своей матери и неохотно комментирует слухи о своем происхождении. СМИ неоднократно писали, что ее биологический отец – рок-музыкант Майкл Монастерио, умерший в 2013 году.
Честейн с детства хотела стать актрисой, в подростковом возрасте играла в любительских постановках. Она училась в одном из крупнейших высших учебных заведений США в области искусства — Джульярдской школе. Образование ей помог оплатить актер Робин Уильямс, выделивший подававшей надежды студентке стипендию.
Кинокарьеру Честейн начинала с ролей в сериалах (в основном эпизодических или второстепенных) «Прости и забудь», «Скорая помощь», «Вероника Марс», «Закон и порядок: Суд присяжных», «Черная борода».
Известность Джессике Честейн принесла картина Терренса Малика «Древо жизни», вышедшая в 2011 году и получившая «Золотую пальмовую ветвь» на Каннском кинофестивале. Также в фильмографии актрисы такие фильмы как «Расплата», «Цвет времени», «Интерстеллар», «Багровый пик», «Марсианин», «Оно 2». В русском переводе актрису чаще всего озвучивает диктор Наталья Грачева.
В 2017 году Честейн вышла замуж за дизайнера бренда Moncler Джана Луку Пасси ди Препозуло. В следующем году от суррогатной матери у пары родилась дочь Джульетта.