Исаак Левитан познакомился с Антоном Чеховым в 1879 году. 19-летний писатель приехал из родного Таганрога в Москву поступать на медицинский факультет Московского университета и часто гостил у своего старшего брата — студента-художника Николая. В его квартире на Сретенке нередко собиралась веселая компания друзей, среди которых был и Левитан.
Троица тут же подружилась и начала проводить время вместе. «Как-то раз Антон, Коля, Левитан и еще один студент-художник скупили у лавочника апельсины и стали продавать их на улице так дешево, что лавочник вызвал полицию и студентов забрали в участок», — писал биограф автора Дональд Рейфилд в книге «Жизнь Чехова».
Друзья давали друг другу смешные прозвища: Левитан называл всех «крокодилами», а товарищи в отместку обращались к нему «Левиафан».
С наступлением лета братья Чеховы и их сестра Маша переехали на дачу в селе Бабкино. Следом за ними отправился и Левитан — писатель уговорил его бросить этюды в Саввиной слободе и поселиться в соседней деревушке Максимовка, в маленьком доме горшечника и его беременной жены.
К Чеховым художник наведывался ежедневно. Они постоянно устраивали концерты и спектакли, ходили на охоту и ловили рыбу, чего как раз и не хватало меланхоличному Левитану. Однажды, когда он не явился в Бабкино, обеспокоенный Чехов вместе с братьями наведался к другу в Максимовку. Не постучавшись, они вломились внутрь. Тогда напуганный Левитан под яростный лай собаки Весты вскочил с постели и взялся за револьвер.
«Черт знает что такое! Какие дураки! Таких дураков еще свет не производил!» — закричал он.
Тут же было решено: Левитан переезжает к ним в Бабкино в маленький флигелек по соседству с их домом.
Поначалу у Чеховых художнику было весело, но вскоре ранимый по духу Исаак Левитан выдохся, замкнулся в себе и стал принимать безобидные шутки друзей на свой счет. Как пишет в книге «Левитан» Иван Евдокимов, раздосадованные его отсутствием Чеховы вешали живописцу на дверь издевательскую вывеску: «Торговля скороспелыми картинами ковенского купца Исаака сына Левитанова». Тот, в свою очередь, в стороне не остался. «Доктор Чехов принимает заказы от любого плохого журнала. исполнение аккуратное и быстрое. В день по штуке», — ответил живописец.
На протяжении 20-летней дружбы Чехов и Левитан писали друг другу письма (незадолго до своей смерти художник приказал их сжечь, но часть все же сохранилась). В них живописец обращался к автору не иначе как к «дорогому» или «премудрому» Антонию, а завидный в то время холостяк Чехов критиковал Левитана за его любовные похождения (однажды того вызвали на дуэль), поставив ему ироничный диагноз — «глисты в сердце».
«Ах ты, полосатая гиена, крокодил окаянный, леший без спины с одной ноздрей, квазимодо сплошной, уж не знаю, как тебя еще и обругать! Я страдаю глистами в сердце!!! Ах ты, Вельзевул поганый! Сам ты страдаешь этим, а не я, и всегда страдать будешь до конца дней своих!» — шуточно возмущался Левитан в 1898 году.
Летом 1886-го художник внезапно влюбился в Машу — единственную сестру пятерых братьев Чеховых. Левитан взялся учить девушку живописи, но вскоре решил сделать предложение (единственный и последний раз в своей жизни).
«Вдруг Левитан бух передо мной на колени и… объяснение в любви… Я не нашла ничего лучше, как повернуться и убежать. <...> К обеду, как всегда, пришел Левитан. Я не вышла, — вспоминала девушка. — Антон Павлович встал из-за стола и пришел ко мне. «Чего ты ревешь?». Брат ответил мне так: «Ты, конечно, если хочешь, можешь выйти за него замуж, но имей в виду, что ему нужны женщины бальзаковского возраста, а не такие, как ты».
Спустя некоторое время 28-летней Левитан действительно завел роман с «женщиной бальзаковского возраста» — 41-летней художницей Софьей Кувшинниковой. Ее муж — полицейский врач и близкий друг Чехова — закрывал глаза на их отношения и часто принимал у себя дома пейзажиста.
То ли в знак профессиональной солидарности, то ли из-за ощущения несправедливости Чехов написал «Попрыгунью» — историю о молодой женщине, которая дружила с артистами, художниками и литераторами, из-за чего «прозевала» своего великого мужа-доктора.
Узнать в главных героях Левитана, Кувшинникову и ее мужа было нетрудно. Художник читал все, что выходило из-под пера Чехова, и пройти мимо «Попрыгуньи» он не мог. Сюжет книги глубоко оскорбил Левитана, и впервые за много лет дружбы они прекратили общение. По одной из легенд, из-за литературного предательства друга пейзажист якобы даже решился вызвать его на дуэль.
Спустя три года — в 1895 году — Левитан приехал к Чехову в Мелихово. Согласно воспоминаниям драматурга Татьяны Щепкиной-Куперник, после напряженно-вопросительной паузы друзья обнялись и стали общаться как ни в чем не бывало.
Примерно в это же время у Левитана диагностировали расширение аорты. «Выслушивал Левитана. Дело плохо. Сердце у него не стучит, а дует», — писал Чехов в 1879 году в письме их общему другу. Через год художнику присудили звание академика пейзажной живописи. Он начал преподавать в Училище живописи, ваяния и зодчества, в котором учился сам, и мечтал создать «Дом пейзажей» — мастерскую, где могли бы работать все русские пейзажисты.
Зимой 1899 года врачи порекомендовали Левитану пожить в Ялте, где в то время находился и Чехов. Вместе с ним художник встретил свой последний Новый год. По возвращении в Москву его состояние ухудшилось. Писатель, на тот момент сам страдавший от туберкулеза, навестил тяжело больного друга. 4 августа 1900 года пейзажиста не стало.
«Как мало ценят — как мало дорожат вещами Левитана. Ведь это же стыдно. Это такой огромный, самобытный, оригинальный талант. Это что-то такое свежее и сильное, что должно было бы переворот сделать. Да, рано, рано умер Левитан», — сказал Чехов после его смерти.
22 апреля 1941 года прах Левитана перенесли на Новодевичье кладбище. С тех пор его могила соседствует с могилами его друзей — Чехова и Михаила Нестерова.