Американский актер Шон Пенн родился 17 августа 1970 года в городе Санта-Моника в Калифорнии в семье режиссера Лео Пенна и актрисы Айлин Райан. Его предки – еврейские эмигранты из Литвы и России.
Актерскую карьеру Пенн начал в 19 лет со съемок в сериалах. Популярность ему принесли фильмы «Быстрые перемены в школе Риджмонт-Хай», «Плохие мальчишки» и «Агенты Сокол и Снеговик», вышедшие в первой половине 80-х. За свою карьеру Пенн снялся более чем в 40 фильмах. Среди самых известных его актерских работ — роли в картинах «Мертвец идет», «Поворот», «Игра», «Тонкая красная линия», «21 грамм», «Таинственная река», «Харви Милк», «Древо жизни», «Игры разумов». Пенн – дважды лауреат премии «Оскар» в номинации «лучший актер» («Таинственная река» и «Харви Милк»).
Шон Пенн дебютировал в качестве режиссера в 1991 году, сняв по собственному сценарию фильм «Бегущий индеец». Также среди его режиссерских работ – «Постовой на перекрестке», «Обещание», «11 сентября», «В диких условиях, «Последнее лицо» и «Фальшивомонетчик».
Первой женой Шона Пенна была певица Мадонна. Они поженились в 1985 году, в 1988-м брак распался. Затем у актера завязались отношения с Робин Райт, которая родила ему сына и дочь. Пара поженилась уже после появления детей, но отношения в семье были непростыми. После нескольких расставаний и примирений супруги развелись.
В середине 2010-х годов Пенн около полутора лет встречался с актрисой Шарлиз Терон. Они задумывались о свадьбе, но ее так и не случилось. По словам Терон, их отношения просто исчерпали себя. В 2020 году, перед своим 60-летием, Пенн женился на австралийской актрисе Лейле Джордж, которая младше его на 32 года.
После начала российской военной операции на Украине в феврале 2022 года актер несколько раз посещал разные украинские города и встречался с президентом Владимиром Зеленским, которому отдал один из своих «Оскаров». В сентябре Пенну был запрещен въезд в Россию.