Певица Любовь Успенская родилась 24 февраля 1954 года в Киеве в русско-еврейской семье. Ее отец Заман Сицкер был директором фабрики бытовой техники, а мать Елена Чайка – медсестрой (она умерла при родах, и первые пять лет жизни Любовь воспитывала бабушка). Успенская – фамилия второго мужа певицы, в юности она носила фамилию Сицкер.
Будущая звезда шансона окончила Киевское музыкальное училище имени Глиэра, пела в ресторанах Киева, Кисловодска и Еревана. Советские власти не слишком одобряли творчество Успенской, и молодая певица тоже не питала к ним большой симпатии. В 1977 году ей удалось уехать в Италию, а оттуда — в США.
В Штатах Успенская продолжила заниматься музыкой: она пела песни Вилли Токарева и выступала с Михаилом Шуфутинским. Первый ее альбом «My Loved One» был записан в 1985 году на английском языке.
В начале 90-х, через несколько лет после распада Советского Союза, Успенская решила вернуться в Россию. Ее клипы на песни «Кабриолет» и «Гусарская рулетка» в 1993 году крутили по многим телеканалам, и певица быстро обрела популярность на родине. Вышедшие во второй половине 90-х альбомы «Карусель» и «Пропадаю я» сделали Успенскую настоящей звездой. С 2002-го по 2015-й певица ежегодно становилась лауреатом премии «Шансон года» (еще несколько наград получила в 2017, 2021 и 2022 годах).
Успенская была замужем четыре раза. Первый брак был ранним: в 17 лет она вышла замуж за музыканта Виктора Шумиловича. От него Успенская была беременна близнецами, но первый из них родился мертвым, а второй скончался через несколько дней после родов. Второй брак с Юрием Успенским, с котором они вместе уехали из СССР, распался в США. Третьим мужем певицы был преуспевающий бизнесмен Владимир Франц (ходили слухи, что он был связан с русской мафией в Америке). От него она ушла к другому американскому бизнесмену советского происхождения – Александру Плаксину. У пары родилась дочь Татьяна. Формально брак просуществовал 30 лет, однако, по словам Успенской, их совместная жизнь длилась значительно меньше. Певица обвиняла экс-супруга в жестоком обращении и в том, что он при разводе путем ухищрений лишил ее значительной части состояния.