Российская теннисистка Анна Калинская родилась 2 декабря 1998 года в Москве. Начала выступать на юниорских турнирах в 2014 году. Была победительницей юниорского турнира Большого шлема в парном разряде (Открытого чемпионата Австралии в 2016-м) и дважды становилась финалисткой юниорских турниров Большого шлема в одиночном разряде (Открытого чемпионата Франции и Открытого чемпионата США в 2015-м).
За время взрослой карьеры Калинская выиграла несколько турниров (в Бахрейне, Словакии и Белоруссии), однако в крупных международных соревнованиях ей долго не удавалось добиться значительных успехов. В 2017-м она не прошла квалификацию на Открытом чемпионате Австралии, в 2018-м вылетела из этого же турнира на первом круге, в 2019-м и 2020-м проиграла во втором круге Открытого чемпионата США.
В апреле 2023 года Калинская сотворила сенсацию на турнире WTA-500 в американском Чарльстоне. Она обыграла бывшую первую ракетку мира, белоруску Викторию Азаренко и вышла в ¼ финала. Однако следующий матч, с четвертой ракеткой мира, представительницей Туниса Онс Жабер, россиянка не доиграла и снялась с турнира по медицинским причинам.
По состоянию на весну 2023 года высшее рейтинговое достижение Анны Калинской – 51-я строчка в рейтинге Женской теннисной ассоциации (WTA).