По итогам 2003 года лучшим футболистом Украины был признан именно Венглинский. Тогда он сенсационно обошел и Андрея Шевченко, и Анатолия Тимощука, и всех остальных конкурентов. Причём Венглинского на первое место поставили как журналисты, так и тренеры. Признания этот нападающий добился главным образом за счёт своей впечатляющей игры за «Днепр». Таланту Венглинского в полной мере помог раскрыться главный тренер команды Евгений Кучеревский, забравший форварда из киевского «Динамо», где тот не имел постоянного места в основном составе.
И, вот, спустя два с половиной года между тренером и футболистом пробежала черная кошка. Причем настолько черная, что свою ссору они вынесли на суд всей футбольной общественности.
В следующем сезоне Венглинского наверняка уже в «Днепре» не будет. Потому, не опасаясь за последствия, он публично раструбил о конфликте. Сначала в интервью на местном днепропетровском телевидении. Затем в «Команде» - одной из самых популярных в Украине газет о спорте. Венглинский был весьма откровенен: «Как могут быть дела у футболиста, который хочет играть, но не играет?! Вся эта ситуация меня прилично угнетает, ведь я полон сил и здоровья выступать за «Днепр», но мне не дают этого делать. Я не нашел общий язык с Евгением Кучеревским. Мой контракт с «Днепром» заканчивается 1 июля, но главный тренер решил не ставить меня в состав, мотивируя это тем, что якобы я не хочу оставаться в Днепропетровске. Парадоксальная ситуация. На дворе 21-й век, а со мной <1>поступают еще по древним понятиям. Во всем цивилизованном мире футболисты, бывает, за год до окончания контракта объявляют, что уходят из команды, но, тем не менее, выступают за клуб до самого последнего матча. Недавний пример бразильца Аилтона, который в прошлом сезоне помог «Вердеру» стать чемпионом Германии и завоевал титул лучшего бомбардира бундеслиги, тому подтверждение. Все знали, что форвард по окончании сезона уйдет в «Шальке», но ему никто не запрещал играть и, что хуже всего, тренироваться. Мое решение не было спонтанным. Я долго думал, оставаться в «Днепре» или нет, но все-таки решил уйти. Со стороны руководства клуба вопросов ко мне никаких не было. Напротив, мне был предложен новый контракт с лучшими условиями. В свои 27 лет я полон желания еще поиграть на высоком уровне, а на выяснение каких-то отношений времени у меня нет. Все ведь прекрасно видели, что последние шесть месяцев я играл не так часто, как мне того хотелось. Да, меня преследовали проблемы со здоровьем. Я этого не скрываю, однако наступило время, когда о моих болячках начали говорить, когда их и в помине не было. Мне было очень неприятно, когда из меня делали вечно больного».
После этих откровений пришел черед отреагировать Кучеревскому. Это он сделал в Харькове после заключительного матча сезона с местным «Металлистом», когда «Днепр» выиграл 2:0.
Благодаря чему занял в итоговой турнирной таблице украинского чемпоината четвертое место и обеспечил себе путёвку в кубок УЕФА. Наставник «Днепра» говорил о своем конфликте с Венглинским весьма холодно: «Я думаю, что еще будет отдельный разговор при подведении итогов сезона. Все СМИ будут приглашены на пресс-конференцию. Я там обо всём подробно расскажу и расставлю все точки над «i». Просто надо людям рассказать и показать факты. Все болельщики и специалисты в этом разберутся, и всё станет на свои места - кто прав, кто не прав. Венглинский со своей колокольни «звонит», я вижу ситуацию иначе. Когда Олег пришел в «Днепр» он сказал следующее: «Я в «Динамо» был приучен каждую секунду, каждый час, каждый день работать в максимальном режиме, с полнейшей отдачей». А что с ним случилось в «Днепре» - для болельщиков и СМИ могу сказать, что из последних семнадцати месяцев, четырнадцать Венглинский в команде отсутствовал. Поэтому мы посчитаем очки, голы, минуты, секунды, и всё станет на свои места. Когда приезжают к нам на базу, полтора года задают мне одни и те же вопросы: «А где Венглинский? Почему Венглинского нет на тренировках?» или: «Почему Венглинский бегает вокруг поля, а не тренируется». Поэтому, я на месте журналистов в первую очередь спросил бы у Венглинского: «Почему Вы очень часто отсутствуете на тренировках?». Просто было бы интересно послушать, что он ответит. Я думаю, ни один в мире тренер, как бы капризен он ни был, как бы капризны ни были футболисты, как бы не складывалась ситуация, никогда не будет талантливого игрока держать на скамейке запасных. Тем более того, кто стал лучшим футболистом страны. Даже пусть этот игрок и с очень сложным характером. Неужели тренер поступит во вред себе и во вред команде. Поэтому в ближайшее время я обязательно все факты подробно освещу в прессе. Для этого мне надо будет принести документы: врачебный журнал и тренерский журнал. И просто рассказать, как оно на самом деле было. Тогда всё станет на свои места».
В Украине в последнее время о переходе Олега Венглинского из «Днепра» в греческий АЕК говорили, как о свершившемся факте. Но, оказывается, не всё так просто. Хотя врач АЕКа специально приезжал и углубленно осматривал Венглинского, и вроде бы нашел его в полном порядке, греки, испуганные разговорами о хронических болезнях и травмах футболиста, пока еще не объявили его своим игроком.