В 90-е годы Мавроди стал символом быстрого обогащения для одних — и столь стремительного же обнищания для других. Миллионер с греческими корнями и внешностью школьного преподавателя , герой ленты о себе самом, отец комичного телеперсонажа Лени Голубкова, коллекционер бабочек и финансовый махинатор, Мавроди один из главных символов эпохи «лихих 90-х».
Свой бизнес — финансовую пирамиду, в которой вкладчики, находившиеся наверху, обогащались за счет других — Мавроди создал, благодаря феноменальным математическим способностям. Их, как рассказывали его близкие и школьные учителя, он обнаружил еще в школьном возрасте, когда решал сложнейшие уравнения и одерживал победы в математических олимпиадах. Он также имел способности к сложным карточным играм и был превосходным игроком в покер.
Благодаря возможностям для частного бизнеса, которые открыла перестройка, Мавроди в 1989 году основал кооператив под названием «МММ», который в 1990-е вырос в финансовую империю. Акции, которые выпускал Мавроди, приобрели популярность среди вкладчиков: из-за знаменитой «павловской» реформы 1991 года, а затем массового обнищания населения, в годы реформ люди требовали простых решений и быстрого обогащения
Понимая психологию людей, Мавроди запустил на центральном телевидении навязчивую массовую рекламу, главным героем которой стал простодушный Леня Голубков — его играл малоизвестный артист детского театра Владимир Пермяков.
Реклама, в которой звучала знакомая всем «Рио-Рита», рассказывала, что, удачно вложив свои деньги в акции «МММ», Леня «купит жене сапоги». За сапогами последовали машина и квартира, а в роликах появился новый персонаж — брат Лени, которого тот тоже уговорил инвестировать в акции. По всей Москве висели лозунги «У МММ нет проблем», а реклама компании красовалась даже на билетиках в метро — один раз Мавроди даже сделал вход в подземку бесплатным для граждан на один день.
Первые вкладчики Мавроди действительно смогли подзаработать, а кое-кто и правда смог купить машину и даже квартиру, но со временем таких людей становилось все меньше. Для того, чтобы пирамида росла, Мавроди приходилось привлекать все новых и новых вкладчиков, среди которых были не только простодушные «голубковы», но и военные отставники и университетские профессора, которые еле сводили концы с концами.
Летом 1994 года за Мавроди взялось налоговое ведомство — бизнесмен был арестован по обвинению в неуплате налогов. Его квартиру брал штурмом милицейский спецназ, а сам Мавроди спасал свою коллекцию бабочек.
Несмотря на проблемы, которые испытывали многие вкладчики, Мавроди был для них иконой — они перекрывали дорогу милицейским уазикам с портретами своего кумира в руках и грозили вырвать его из рук властей.
Благодаря огромной популярности, Мавроди, находясь в СИЗО, смог организовать сбор подписей в свою поддержку для выдвижения в депутаты.
В 1994 году он был избран депутатом Госдумы как независимый депутат. Осудить Мавроди не удалось, и он был был освобожден из-под стражи. Через три года его пирамида была признана банкротом.
Пропав на многие годы из поля зрения после того, как перестал быть депутатом, Мавроди вновь обратился к строительству пирамиды в России в 2011 году.
Однако, потерпев крах, обратил свой взор на страны Азии и Африки, жители которых были весьма доверчивы и подобный способ отъема денег у населения мог сработать.
В 2017 году Мавроди выпустил книгу своих мемуаров «Искушение», главный герой которой, бизнесмен Паутов, проводил еще более масштабные финансовые операции, чем сам Мавроди: «число вкладчиков Паутова, людей, вложившихся в его акции, исчислялось уже миллионами. Их печатали все Гознаковские заводы страны...» — писал автор.
В 2011 году его история была экранизирована в фильме «Пирамммида» — вольная экранизация повести Сергея Мавроди «Пирамида». В интервью тогдашнему обозревателю «Газета.Ru» Семену Кваше он рассказывал что жалеет только об одном — что не созвал народный референдум о доверии властям, которых винил в собственном банкротстве.
При этом он признавался, что человек, «заработавший внезапно кучу денег, чувствует неизбежно полную внутреннюю опустошенность и вообще ощущает себя обманутым». «Что, и это все? Так чего же ради я... все эти годы?.. И, главное, стремиться-то больше ведь не к чему. Все достигнуто! А что все-то? Раньше он хоть мечтал о чем-то, вожделел. А теперь и мечтать не о чем. Тупик. Вершина! На которой, как выяснилось вдруг, одни только голые камни и вообще царит вселенский холод. А дальше лезть некуда. Долез!»