Главный хит в исполнении Осина «Плачет девушка в автомате» в 90-е напевала вся страна. Он был фронтменом группы «Браво» после ухода Жанны Агузаровой, а затем сделал сольную карьеру. Самым успешным его альбомом стала «70-я широта», собрание «дворовой романтики».
«Эти вещи, которые трогают, потому что написаны от души. Сейчас же очень много продажных авторов, пишущих на заказ. Все их сочинения ни о чем, просто рифмованные фразы. Мои песни, может, и не очень грамотны, но зато они настоящие», — подчеркивал Осин.
На пике славы певец гастролировал по России и загранице, и даже танцевал на одной сцене вместе с президентом Борисом Ельциным. Последний посетил концерт в рамках предвыборной кампании. Фотография, как Ельцин зажигает на сцене вместе с группой под песню «Ялта», позже получила Пулитцеровскую премию. Самого Осина, правда, из кадра вырезали, потому что он был «ни к чему», как объяснял автор снимка.
К сожалению, похоже сложилась и печальная судьба музыканта — после заката карьеры он будто бы оказался «ни к чему» в жизни. Еще со времен «Браво» Осин боролся с алкоголизмом, из-за чего, по некоторым воспоминаниям, в итоге был вынужден покинуть коллектив. В 2016 году у мужчины обнаружили цирроз печени. Исполнитель стал попадать в прессу только в связи с различными неприятности, например, в 2017-м собутыльники ограбили его квартиру. Ведущая Дана Борисова позже вспоминала, что Осин не хотел признавать проблему с алкоголем и лечиться, хотя друзья предлагали помощь. Музыкант пропал со сцены, в интервью утверждал, что из-за нежелания «выступать во всяких непристойных местах» и «петь перед хозяевами жизни».
«Песни на кухне — самое честное, что может быть. И совсем другое дело, когда ты выходишь на сцену по приказу директора независимо от твоего состояния души, количества проблем и прочего. Когда артист работает, как машина — это неправильно», — говорил он.
Скончался Осин в 2018 году от остановки сердца в возрасте 54 лет. У него осталась дочь. На похоронах звучала «Плачет девушка в автомате» — песня на стихотворение Андрея Вознесенского, написанное в 1956 году.