Лолита Милявская (урожденная Горелик) появилась на свет в 1963 году в Закарпатье в семье артистов: ее мама являлась оперной певицей, а папа хоть и работал администратором и конферансье, по профессии был актером и режиссером эстрады. Когда Лолита училась в четвертом классе, ее родители развелись на почве эмиграции отца в Израиль, и девочка осталась жить с матерью на территории Украинской ССР (сначала во Львове, затем — в Киеве).
Мать частенько брала дочь на свои гастроли, тем самым привив ребенку любовь к пению. В 1974-м женщина также познакомила Лолиту с Ириной Понаровской, входившей в те годы в состав ВИА «Поющие гитары», и певица взяла девочку к себе на подпевку.
Окончив в середине 80-х один из филиалов Московского государственного института культуры по специальности «режиссура культмассовых представлений и праздников», Горелик перебралась в Одессу, где вскоре получила работу в Одесской филармонии: именно там она и познакомилась со своим будущим мужем и коллегой Александром Цекало.
В 1987-м Лолита переехала вместе с Александром в Москву. С целью получения прописки в столице артистка заключила фиктивный брак с Виталием Милявским, взяв его фамилию. Немногим ранее Милявская и Цекало основали «Кабаре-дуэт «Академия», пользовавшийся популярность в стране вплоть до распада СССР.
В конце 80-х Лолита и Александр перестали быть исключительно партнерами по сцене, став еще и супругами, — их брак, немного забегая вперед, просуществовал более десяти лет. Артисты вместе вели различные шоу на телевидении, включая программы «TV-пицца», «Утренняя почта» и «Доброе утро, страна!».
Полноценная сольная карьера Милявской стартовала лишь в начале 21-го столетия. В 2001-м Лолита выпустила свой первый альбом, получивший название «Цветочки» и впоследствии проданный тиражом в 50 тысяч экземпляров. Спустя два года у певицы выходит и вторая пластинка («Шоу разведенной женщины»), которая расходится 300 тысячами копий. Параллельно с этим Милявская выступает на сцене театра Эстрады, играя в легендарном мюзикле «Чикаго».
В середине нулевых Лолита полномасштабно возвращается на телевидение, становясь ведущей шоу «Лолита. Без комплексов». К настоящему моменту на счету Милявской, продолжающей активно выступать на сцене и появляться на телеэкране, восемь студийных альбомов, включая пластинку «Раневская», вышедшую в 2018 году.
В свои 55 артистка состоит в браке со спортсменом Дмитрием Ивановым, который младше Лолиты на 11 лет и является ее уже пятым мужем.
Будучи уроженкой Закарпатья, Милявская неоднократно высказывалась в поддержку вхождения Крыма в состав России.
«Я за то, чтобы, например, в Крыму не стреляли. На мой взгляд, лучше бескровно и назад в Россию Крым, где люди ходят и улыбаются на улицах, — говорила Лолита в интервью «МК» в конце 2014-го. — Я с ними общаюсь и знаю, что они счастливы. А если и есть какие-то экономические трудности, то для них это фигня, когда они смотрят сейчас на Донецк. Я не вижу никакой агрессии со стороны России, я вижу желание договориться и вижу, что давят на Россию. И не считаю, что нужно подставлять щеки. Хватит, наподставлялись! В этом смысле я точно поддерживаю ответные санкции. Не надо нас пугать!»
Спустя годы — в 2017-м — Лолита оказалась замешанной в скандале, связанном с недопуском артистки на территорию Украины. Комментируя неожиданное снятие с поезда, певица выразила мнение, что поводом для подобных действий пограничников стало ее выступление на фестивале в Керчи в 2015-м.
«Как вы думаете, где я? Я в Конотопе. Меня в четыре утра сняли с поезда. Я не могу навестить своего ребенка, который заболел, потому что мне запрещен въезд на Украину. Вот, пересаживают сразу на другой поезд. Что делать? За посещение Керчи в 15-м году», — пожаловалась Лолита в своем инстаграме.
Как позднее пояснил пресс-секретарь пограничной службы Украины Олег Слободян, въезд на территорию страны для Лолиты был закрыт на три года.