Высокий голубоглазый блондин — благодаря своей внешности Видов был одним из самых обожаемых советскими женщинами актеров, хотя главных ролей у него было не так много. Дебютировав в крошечном эпизоде пронзительной советской школьной драмы «Друг мой Колька», Видов уже через два года, в 1963-м, сыграл главную роль в экранизации пушкинской «Метели», блистательно выполненной Владимиром Басовым.
Через год после «Метели» Видов получил главную роль в фильме Эраста Гарина «Обыкновенное чудо» — первой экранизации знаменитой сказки Евгения Шварца. Потом был красавец Гвидон в «Сказке о царе Салтане» Александра Птушко. В советский период у Видова были и десятки небольших ролей и даже эпизодов, среди которых, например, — знаменитая сцена в «Джентльменах удачи».
В этом фильме Видов сыграл крохотную роль таксиста, который никак не может понять, где находится «памятник мужику».
С Савелием Крамаровым, герой которого и объяснял Видову-таксисту дорогу и который также уехал в США, Видова связывала глубокая дружба. «...В изломанном пикассовском лице Савелия я видел отражение. Души своей, измученной прозрением. Художника во вражеском кольце...» — напишет Видов в стихотворении, посвященном актеру.
Всесоюзную известность Видову принесла главная роль в фильме Владимира Вайнштока «Всадник без головы» по роману Майн Рида.
Романтический красавец Морис Джеральд, ирландский мустангер, которого несправедливо обвинили в убийстве, стал звездной ролью Олега Борисовича, героическая внешность которого как нельзя лучше подходила к роли бесстрашного ирландца.
«Когда я был мальчишкой, я читал Майн Рида, и Жюля Верна, и Джека Лондона, и Фенимора Купера — это был мир, в котором я жил. И когда мне предложили сыграть Мориса Джеральда, я как бы попал к себе домой, в детство», — рассказывал Видов.
Благодаря своей «западной», глянцевой внешности Видов много снимался в иностранных фильмах.
Его первой работой за рубежом в 1966 году становится скандинавская сказка «Красная мантия», потом были приглашения на многочисленные съемки в Югославии. В этой относительно свободной, «полукапиталистической» стране Видов играет в партизанских фильмах, столь популярных во времена югославского лидера Иосипа Броз Тито.
Одна из его главных работ того времени — роль партизанского командира Николы в культовом и номинированном на «Оскар» фильме 1969 года «Битва при Неретве».
Кроме Видова в главных ролях снялись российский актер и режиссер Сергей Бондарчук и звезда «Великолепной семерки» Юл Бриннер.
Став звездой в Югославии, Видов решает не возвращаться в СССР. Впоследствии он объяснял, что уехал потому, что хотел стать «свободным человеком», хотя это решение далось ему нелегко.
«Я не жалею об отъезде, потому что это было рациональное решение, — рассказывал актер в одном из интервью. —
Когда я убегал, у меня было мучительное чувство вины и переживания того, что я ухожу, и зрители остаются, и я очень плохо это воспринимал.
Но я же не дурак, я же понимал, что не стану героем-любовником здесь, в Америке. Я просто ушел, просто все отрубил и ушел, чтобы стать свободным человеком».
Из Югославии Видов уехал сначала в Австрию, а потом в Италию. Оттуда он переехал в США, познакомился там с американской журналистской Джоан Борстен, которая становится для него не только любимой женщиной, но и продюсером.
В 1988 году он получает небольшую роль в боевике «Красная жара». Видов сыграл в этом культовом фильме времен перестройки советского милиционера, напарника голливудской звезды Арнольда Шварценеггера.
«Я помню, когда мы бежали с ним за преступниками, у меня шапка слетела, она была на размер больше. Режиссер — стоп! Что, говорит, шапка слетает? Ну так слетает, она больше размером. Олег, в американском кино у полицейских шапки не слетают! Я ему говорю: я же русский, а у русских — слетают! Ну ладно, говорит, давай», — вспоминал Видов о своей работе со Шварценеггером.
Среди американских работ Видова — роли в «Дикой орхидее» с Микки Рурком в 1990-м, в «Любовном романе», где он сыграл вместе с Уорреном Битти.
Видов основал вместе с женой компанию Films by Jove, через которую активно занимался продвижением в США шедевров советской мультипликации, права на которые он приобрел у «Союзмультфильма». Он оцифровал их, переозвучил с помощью американских знаменитостей — и они были представлены на американском телевидении Михаилом Барышниковым как «Истории моего детства». Именно благодаря Видову и его супруге Чебурашку увидели и полюбили в Японии.
С начала 1990-х годов Видов все чаще приезжал в Россию, где встречался со зрителями и проводил время со старыми друзьями. В последние годы жизни он вместе с супругой занимался бизнесом, организовав реабилитационную клинику для наркозависимых, куда часто приезжали и пациенты из России.