Днем 18-летний хакер Лео (немного похожий на Олега Даля Андрей Щипанов) «оттопыривается», по собственному признанию, плюя в потолок, а по ночам взламывает счета на электронных банковских базах. Некрупные стыренные деньги спускаются на сетевых проституток, удовлетворяющих капризы клиентуры в онлайне. Следуя традициям русской прозы второй половины XIX века, герой влюбляется в юную блондинку russian girl (Анна Старшенбаум), призывно валяющуюся перед веб-камерой на сиротском розовом коврике из синтетического меха, и, опять-таки в манере классиков, нудно норовит влезть, пусть и виртуально, не столько проститутке в тело, сколько в душу: «Что ты делаешь?» — «Книжку читаю». — «А про что?»
После просьбы снять трусы и покрутить ими над головой девушка быстро соображает, с кем связалась («вы, хакеры, все долбанутые»), и с непродуктивным общением завязывает.
Молодому человеку остается выслеживать ее уже на московских улицах, которые невыгодно отличаются от виртуального пространства тем, что за сование носа в чужие дела можно осязаемо схлопотать по лицу. После краткой стычки с Рашн Гёлл и ее приятелем Толстяком (Михаил Павлик), Лео сводит с ними дружбу. Выясняется, что героиня торгует собой с культурным намерением скопить на учебу в МГУ, а под килограммами жира и скинхедовской амуницией Толстяка обнаруживается нежная начинка, обусловленная талантом к фотографии и витиеватой чувственностью, которую закадровый голос формулирует так: «У Толстяка никогда не было женщины, он другой, не такой, как все». Параллельно Лео продолжает общаться с подругой в секс-чате, где представляется русским парнем, проживающим в Америке. Растопить сердце девушки позволяют почерпнутые из реального быта, но выглядящие как проблески интуиции предположения, что со своей тонкой натурой она обязательно должна любить черничное мороженое. Кончится все в духе народного стихотворения «корешили, корешили — потом раз! — и порешили», однако сопереживать героям не рекомендует уже сам на удивление чистосердечный слоган:
«Им 18. Их не жалко».
Как и в своем дебюте «Похитители книг», в «Скажи Лео» режиссер и сценарист Леонид Рыбаков рисует портрет нынешней молодежи, не золотой, но и не так чтобы совсем с района. Однако опознать себя в нем современному юношеству средней руки наверняка будет непросто. Степенью правдоподобия фильм близок к умонастроениям какой-нибудь затхлой двоечницы, несколько сдуревшей на почве целомудрия, прыщей и телевидения и транслирующей свои грезы через сетевой дневник (она же, что логично, и является целевой аудиторией кинофильма).
С целью добавить драматизма Рыбаков выводит неожиданно бойкую версию, согласно которой по сетевым женщинам ходят не только сидящие на родительской шее онанисты-неудачники, но и представители властных структур, у которых во многих отношениях все как у людей, поскольку «там, за кремлевской стеной, такое одиночество страшное, и никто не может с этим ничего поделать». Удивительный чиновник ФСБ посещает тайные митинги, где, салютуя по-гитлеровски, вопит «Слава России!» и таскает героиню для виртуального секса к себе в Барвиху (в фильме элитную дачу бюджетно обозначают забор и бегающая вдоль него дворняжка), расплачиваясь за эксклюзив розовыми «мерседесами» и суля за очное, хотя и наверняка извращенное совокупление расположенную на Рублевке же «квартиру с мезонином».
Политической линией Рыбаков, впрочем, не увлекается и никакого дальнейшего хода ей не дает, и на данном творческом безрыбье это можно считать фирменной фишкой режиссера.
Большинство поступков и эффектных жестов в исполнении персонажей не подразумевают никакой мотивации, что позволяет сравнить фильм с подиумными показами. Сморозив что-нибудь вроде: «Это было не как с унитазом, а как с грязным унитазом», — Лео, Толстяк и Рашн Гёлл вдруг застывают в кропотливо просчитанных патетических позах, которые обычно принимают модели в стратегически важные моменты прохода по подиуму, тем самым позволяя камере подробно прогуляться по нарядам от Дениса Симачева, приглашенного на проект в качестве художника по костюмам.
В титрах есть и продюсер Анна Михалкова, сыгравшая в «Скажи Лео» эпизодическую провинциальную родственницу героини тетю Зою. Она, видимо, призвана олицетворять простой русский народ, счастливо далекий от декадентствующих на почве сетевой проституции юнцов и живущий обычными своими чаяниями и занятиями. Однако когда на вопрос о ближайших планах женщина отвечает: «Еду в Сочи Олимпиаду строить», — никакого доверия не остается и к тете Зое.