Родился 17 июня 1980 года в Калининграде. В 2003-м окончил Балтийскую государственную академию рыбопромыслового флота по специальности «судовождение на морских путях», дважды (1999 и 2000) участвовал в международных парусных регатах в составе экипажа парусника «Крузенштерн», уже будучи довольно известным калининградским журналистом – с 1998-го колумнист «Калининградской правды», с 2001-го – спецкор «Комсомольской правды в Калининграде» и ведущий «Общественного калининградского радио». С 2003 года в Москве – в «Коммерсанте», «Известиях», журнале «Эксперт», параллельно – колумнист многих изданий («Взгляд», «Русский журнал», Openspace, «Радио Свобода»*, Deutche Welle, «Свободная пресса» и т.д.), регулярно публиковался в «Афише» и «Большом городе», нерегулярно – в «Лимонке», The New York Times, The Guardian, «Спутник и погром», в программе «60 минут» на канале «Россия 1». В 2005-2007 годах редактор «Русского журнала» и экспертной сети Globalrus, в 2007-2009 – заместитель главного редактора журнала «Русская жизнь». В 2011-2012 годах спецкор ИД «Коммерсантъ» и одновременно ведущий «Коммерсантъ FM», с 2013 года постоянный колумнист издания Republic (ранее Slon), с 2017-го – главный редактор собственного журнала на платформе Republic. Одновременно в 2015-2020 годах вел еженедельную авторскую программу на телеканале «Дождь»*. В 2019-2021 годах ведущий ежедневной программы на радио «Комсомольская правда», с 2021-го вместе с Лизой Лазерсон ведет еженедельную программу на радио «Эхо Москвы». Входил в оргкомитет митингов на Болотной площади, в 2012-м избран в Координационный совет оппозиции.
Автор Telegram-канала t.me/kashinguru и YouTube-канала youtube.com/anotherkashin
*СМИ, выполняющие функции иностранного агента в РФ