Первое уголовное дело против Бориса Березовского было возбуждено еще в январе 1999 года. Оно касалось хищения средств «Аэрофлота», в апреле была выдана санкция на арест Березовского, а сам он был объявлен в международный розыск. Однако через несколько дней решение об аресте было отменено, в ноябре обвинения в незаконном предпринимательстве и отмывании денег сняты, так же, как и подписка о невыезде. Березовский стал проходить по этому делу в качестве свидетеля.
Однако впоследствии, когда олигарх уже получил политубежище в Великобритании, дело было возобновлено, и в 2007 году Березовский был приговорен к 6 годам лишения свободы заочно. Суд оценил ущерб в более чем 200 млн рублей.
В августе 2010 года суд вынес постановление о разрешении наложения ареста на имущество осужденного.
В 2002 году было возбуждено дело против Бориса Березовского и его компаньонов Бадри Патаркацишвили и Юлия Дубова, их обвинили в мошенничестве с акциями «ЛогоВАЗа». Березовский был снова объявлен в международный розыск, а российские власти направили запрос об его экстрадиции из Великобритании, который не был удовлетворен. В 2009 году Березовский был приговорен по делу «ЛогоВАЗа» к 13 годам лишения свободы, бывший гендиректор компании Юлий Дубов – к девяти годам. Красногорский суд признал предпринимателей виновными в мошенничестве и легализации денежных средств в результате частично неоплаченной в 1994 году сделки по покупке 20 тысяч автомобилей у «ЛогоВАЗа». Впоследствии по этому делу потерпевшей стороной была признана Самарская область – в апреле 2012 года Симоновский районный суд постановил компенсировать ей ущерб в 997 млн рублей (чуть ранее регион отсудил еще 66 млн рублей).
Правительство Самарской области подало иск о возмещении ущерба в $130 млн в британский суд. Такой же иск подавал «Аэрофлот».
В мае 2012 года Генпрокуратура сообщала, что обвиняет Березовского за «совершение ряда тяжких преступлений в составе транснационального преступного сообщества».
Предпринимателю, в частности, предъявлялись обвинения в попытке захвата власти (2006 год) и хищении денег банка «СБС-Агро».
Кроме того, прокуратура Марселя в начале 2013 года ходатайствовала о возбуждении уголовного дела по факту отмывания средств при покупке Березовским недвижимости на мысе Антиб.
Генпрокуратура России несколько раз направляла запросы на экстрадицию Березовского, но британские власти все запросы отклонили. Взыскание средств по решениям российских судов оказалось практически невозможным.
Сам российский бизнесмен подал в британские суды несколько исков к своим бывшим партнерам.
В августе 2012 года лондонский суд отказал Березовскому в удовлетворении иска к Роману Абрамовичу на $5,5 млрд. Березовский в своем заявлении утверждал, что в 2000–2003 годах под давлением был вынужден продать Абрамовичу акции ряда российских компаний, в том числе «Сибнефти» и «Русала». Березовский настаивал на том, что Абрамович воспользовался опалой Березовского и угрожал ему. В 2003 году, говорилось в иске, 25% «Русала» были проданы Олегу Дерипаске (суд вызывал его в качестве свидетеля) без согласования сделки с Березовским и его деловым партнером Бадри Патаркацишвили. В результате доля Дерипаски выросла, а пакет Березовского и Патаркацишвили подешевел, говорилось в материалах дела.
Абрамович обвинения отрицал и утверждал, что нанял Березовского ради связей и тот был его политической «крышей». Владелец «Челси» в суде заявил, что выплатил Березовскому в общей сложности более $2,5 млрд.
Лондонский судья, оглашая решение, объявил, что показания Абрамовича он счел более убедительными. По результатам разбирательств с Абрамовичем суд постановил, что Березовский в качестве проигравшей стороны должен покрыть судебные издержки в размере $56 млн. По неофициальным данным, адвокаты обошлись конфликтующим сторонам в $159 млн.
Осенью 2012 года Березовский отозвал все свои исковые заявления.
В 2009 году он потребовал через Высокий суд Лондона от предпринимателя Василия Анисимова $2 млрд. Истец оспаривал 5-процентную долю в холдинге «Металлоинвест». В документах говорилось, что Анисимов должен был вернуть по 5% «Металлоинвеста» Березовскому и Патаркацишвили в обмен на $500 млн кредита, которые были предоставлены на покупку 25% акций Михайловского ГОКа (входит в «Металлоинвест»).
В 2008 году Березовский подал иск к семье Патаркацишвили, требуя половину активов своего партнера, который скончался в феврале 2008 года. Сумма иска составляла $3 млрд.
Судебные издержки Березовского оказались слишком велики.
В середине марта газета The Times сообщила, что Березовский выставил на продажу картину Энди Уорхола «Красный Ленин» (1987 год). Ранее аукционный дом Christie's оценивал ее стоимость в $50–75 тысяч, но картина была продана за более чем $200 тыс. Источники издания сообщали, что бывший бизнесмен испытывает финансовые трудности, поэтому решил продать часть собственности.
Финансовые проблемы Березовского были связаны не только с бизнесом, но и с семейными тяжбами.
В 2010 году на развод подала супруга Березовского Галина Бешарова, в июле 2011 года развод был оформлен. По информации Daily Telegraph, бывшей жене присудили компенсацию в размере 100 млн фунтов стерлингов – крупнейшую на тот момент в судебной практике Великобритании.
В январе этого года агентство Bloomberg сообщало, что ареста двух французских вилл Березовского добилась его бывшая подруга Елена Горбунова.