Российские ученые открыли новый класс фунгицидов для защиты растений и сохранения урожая на основе стабильных органических пероксидов. Вещества проявляют не только высокую противогрибковую активность, но и безопасны для насекомых-опылителей: в ходе экспериментов средство спасло пчел от опасного гриба и не навредило шмелям. О своем открытии ученые рассказали на страницах ведущих научных журналов Chemistry — A European Journal и Molecules. Исследования поддержаны грантами Президентской программы исследовательских проектов Российского научного фонда.
В последние годы число насекомых-опылителей в мире значительно сократилось. Возможной причиной этого является токсическое действие агрохимикатов (в частности фунгицидов), снижающих иммунитет животных, что приводит к их повышенной восприимчивости к патогенам. Поиск агрохимикатов, которые могут эффективно убивать различные грибковые патогены без вреда для полезных насекомых, стал неотложным. Циклические пероксиды могут быть успешными кандидатами на эту роль. Такие соединения были открыты в результате реакции взаимодействия пероксида водорода с карбонильными соединениями в лаборатории №13 ИОХ РАН имени Н. Д. Зелинского под руководством член-корреспондента РАН Александра Терентьева в группе кандидата химических наук Ивана Ярёменко совместно с ВНИИ Фитопатологии.
Реакции взаимодействия карбонильных соединений и пероксида водорода сегодня активно исследуются во всем мире из-за своей экономической, технологической эффективности и экологической безопасности. Среди применяемых в настоящее время фунгицидных препаратов в основном используются старые системные азольные фунгициды, а именно производные 1,2,4-триазола и имидазола. Возможность использовать органические пероксиды в качестве фунгицидов ранее никто не рассматривал из-за сложившегося стереотипа, что пероксиды нестабильны и взрывоопасны. Препараты на основе органических пероксидов смогут помочь в улучшении продовольственной ситуации многих стран, а способ их получения дешевле и проще, чем для большинства известных на сегодняшний день фунгицидов.
«Ни один из применяемых в настоящее время фунгицидов для защиты растений и сохранения урожая не содержит пероксидный фрагмент. Последний раз, когда был открыт новый класс фунгицидов — стробилурины — это 90-е годы, а триазолы широко используются аж с 70-х. Зная химию, можно подумать, что пероксиды являются нестабильными и опасными, а потому не могут быть полезными. Однако разработанные в нашей группе соединения являются родственными стабильному природному пероксиду артемизинину. Он и его производные применяются в медицинской практике для лечения малярии. Кроме того, они проявляют противопаразитарную, противораковую, противотуберкулезную и противовирусную активность», — рассказывает Иван Ярёменко, кандидат химических наук, старший научный сотрудник Института органической химии имени Н. Д. Зелинского РАН.
В результате исследований было установлено, что органические пероксиды обладают высокой фунгицидной активностью по отношению к энтомопатогенному грибу Ascosphaera apis, вызывающему инфекционное заболевание аскосфероз у пчел и шмелей. Открытые пероксиды — мостиковые озониды и тетраоксаны — показали высокую противогрибковую активность против этого смертельно опасного для пчелосемей патогена. Вещества подавляют рост мицелия гриба на 94-100%.
Группа ученых под руководством Михаила Сыромятникова, доцента Воронежского государственного университета провела испытание веществ на токсичность для насекомых-опылителей. Чтобы определить это, ученые кормили шмелей сахарным сиропом, содержащим пероксиды, а также исследовали эффект при контакте с растворами фунгицидов. Циклические пероксиды оказались нетоксичными для шмелей. Они не оказывали отрицательного влияния на насекомое-опылителя, его летательную, а, следовательно, и опылительную активность.