В начале октября 1920 года большевики заключили союз с повстанцами Нестора Махно. Целью идеологических противников являлась победа над белогвардейскими войсками в Крыму. Своих сторонников Махно стращал тем, что безучастное отношение к конфликту белых и красных приведет к реставрации «либо исторического врага — польского пана, либо опять царской власти».
Увещевания подействовали, и «батька» привел на Южный фронт РККА 12 тыс. пеших и конных воинов. От белых к нему перебежали повстанческие атаманы, находившиеся в Русской армии, и часть мобилизованных Петром Врангелем крестьян. От командования Южного фронта махновцы получили 100 млн рублей, а также довольствие, обмундирование, оружие и патроны. Кроме того, они обрели право вербовать в свои отряды население Приазовья и добились прекращения преследования со стороны советской власти анархистов и махновцев, а также освобождения их из тюрем, свободы агитации и пропаганды. Повстанческие отряды вошли в подчинение командующему Южным фронтом Михаилу Фрунзе.
В конце октября махновцы выбили белых из Мелитополя и захватили богатые трофеи.
В штурме оборонительных укреплений на Перекопе активное участие принимала крымская группа повстанческой армии под командованием Семена Каретникова. В одном из последних боев Гражданской войны конники-махновцы успешно сразились с кавалерией генерала Ивана Барбовича. После прорыва обороны Крыма красноармейцы и повстанцы Махно не преследовали белых, дав им возможность уйти в порты и эвакуироваться в Константинополь. После отплытия армии Врангеля и гражданских лиц на кораблях красные неожиданно повернули оружие против своего союзника. Махно потерял для них всякий интерес, а потому большевики задумали разделаться с «партизанщиной».
Между тем «батьке», не в последнюю очередь благодаря помощи большевиков, удалось сколотить сильную армию. С начала 1920 года к нему стекались крестьяне, недовольные проводимой советской властью политикой военного коммунизма. Свои плоды приносили объявленная Махно добровольная мобилизация и пропаганда. Так, соблазненные слухами о царящей у «батьки» вольнице, на его сторону прямо во время боев переходили кавалеристы из 1-й Конной армии Семена Буденного.
Махновщина распространилась преимущественно в Екатеринославской и Харьковской губерниях, южных уездах Полтавской губернии и в Северной Таврии. Ставка Махно располагалась в Гуляй-Поле. Причем повстанцы еще до объединения с Фрунзе приобрели опыт успешного противостояния отдельным частям РККА, действуя значительно меньшими силами. Фирменным знаком повстанческой армии были конно-тачаночные отряды. Тем не менее, красные значительно превосходили махновцев в численности. Против 15 тыс. повстанцев Фрунзе смог выставить хорошо вооруженную армию, насчитывавшую, согласно украинскому историку Виктору Савченко, до 100 тыс. сабель и штыков, имевшую артиллерию, авиацию и бронепоезда.
Большевикам оказались больше не нужны ни популярный в народе вождь, ни его вооруженные сподвижники.
В агитматериалах для красноармейцев махновцы всего за месяц превратились из союзника во врага революции. Расправиться с ними планировалось в течение недели. Еще 17 ноября Фрунзе издал приказ не выпускать из Крыма не только белогвардейцев, но и махновцев. Повстанцев предполагалось разоружить и ликвидировать прямо на полуострове, который стал бы для них ловушкой. Однако, ценой серьезных потерь, они смогли прорваться в Северную Таврию и уйти в свои опорные районы.
24 ноября 1920 года Фрунзе обратился к командованию повстанцев с призывом «немедленно приступить к работе по превращению партизанских повстанческих частей в нормальные воинские соединения Красной армии». Командующий войсками Южного фронта уточнял, что ввиду окончания боевых действий против Врангеля считает задачу махновцев выполненной. Махно было заявлено, что советская власть больше не видит необходимости в существовании вооруженных повстанческих отрядов. Также приводился перечень стычек между махновцами и красноармейцами. Если верить Фрунзе, после заключения союза повстанцы неоднократно нападали на военнослужащих РККА, «раздевали их догола и грабили».
«В районе расположения банд повстанцев они убивают советских продработников, помогая тем самым кулакам бороться против пролетариата, красноармейцев и крестьянской бедноты. Кроме того, фронтовые части повстанческой армии отказались 20 ноября выполнить боевой приказ фронта о движении на Кавказ. Различные группы, именующие себя махновцами, по всей Украине совершают грабежи и насилия над населением», — сообщал он.
Деятельность повстанцев советский военачальник окрестил «анархо-бандитским своеволием».
Назревал уже третий за период Гражданской войны вооруженный конфликт между РККА и Махно. Фрунзе приказывал «всем частям действовать смело, решительно и беспощадно». Все «бандитские шайки» предполагалось уничтожить, а оружие изъять в государственные склады.
«Несмотря на жесткий тон приказа и решительность его требований, войсковые командиры на местах не решались применять оружие против своих недавних союзников. Красноармейцы и того хуже — сами из крестьян. Они хорошо понимали настроение и чаяния бойцов повстанческой армии. Воля Центрального комитета партии, проводником которой являлся Фрунзе, не выполнялась», — отмечал историк Валентин Рунов в своей книге «Фрунзе. Тайны жизни и смерти».
26 ноября 1920 года командующий Южфронтом приказал начать операцию по уничтожению армии Махно, которая официально провозглашалась врагом советской республики и революции. Штаб «батьки» в Гуляй-Поле окружили части двух дивизий РККА. Повстанцы смогли прорвать окружение и ударить в тыл красным. Неудачей советских войск окончилась и попытка уничтожить махновский кавалерийский полк у Мелитополя.
Главный удар был нанесен 27 ноября 1920 года по группе Каретникова, находившейся в районе города Саки в Крыму. Отряд из пулеметного и конного полков (суммарно 4,5 тыс. бойцов) окружили пять дивизий Южного фронта общей численностью 30 тыс. красноармейцев. На ультиматум о полном разоружении махновцы ответили шквальным огнем из 200 пулеметов и лобовой атакой конницы. Отбив наступление, они устремились к Перекопу и прорвались из Крыма в Северную Таврию, где натолкнулись на новый заслон. В ожесточенном бою у села Томашевка группа Каретникова потеряла 2/3 личного состава, артиллерию и почти все пулеметы.
Лишь 1,5 тыс. повстанцев удалось вырваться из окружения и выйти на оперативный простор.
«Махно принял решение собрать все части своей повстанческой армии и ввязаться в войну против советских республик, выступив в роли Давида в схватке с Голиафом. Он надеялся на повторение 1919 года, на переход частей РККА на свою сторону, на мощный взрыв крестьянской войны, на миллионы недовольных режимом. 2 декабря Махно (собрав 2,5 тысячи бойцов) напал на Гуляй-Поле, разгромив 42-ю дивизию, взяв в плен более тысячи ее солдат. На следующий день, покинув Гуляй-Поле и объединившись с остатками крымской группы махновцев, Махно полностью разгромил Киргизскую конную бригаду красных, в которой 50% солдат-киргизов даже не понимали команд по-русски, — указывал Савченко в своей книге «Двадцать войн за Украину». — В начале декабря махновцы разгромили также Заволжскую бригаду и четыре отдельных полка красных. 5 декабря Махно снова совершает набег на Гуляй-Поле и станцию Пологи. Но невозможность закрепиться надолго в Гуляй-Поле приводит Махно к мысли отказаться от борьбы за село, где красные сосредоточили до 30 тысяч солдат. Махно решает совершить рейд к Бердянску, недалеко от которого собралась махновская азовская группа».
Интенсивные бои продолжались. Гуляй-Поле постоянно переходило из рук в руки. Штаб Махно надеялся поднять против большевиков сотни тысяч крестьян. Вопреки ожиданиям Фрунзе, который уже в первые дни операции самонадеянно докладывал в Совнарком о неминуемом разгроме повстанцев, решить задачу не удалось и к Новому году. Махновцы неожиданно оказались реальной проблемой для советской власти. Единственная из сторон Гражданской войны, имевшая широкую поддержку украинского крестьянства, они то отрывались от неприятеля, то внезапно нападали на него, внося сумятицу. Видя успешность сопротивления огромной силе, к Махно присоединялись местечковые атаманы. Армия пополнялась тысячами отчаянных рубак.
«Батька» рассчитывал прорваться на Дон для объединения с казаками, а далее – с повстанцами Александра Антонова на Тамбовщине.
«Военный талант Фрунзе столкнулся с высоким организаторским талантом Махно, популярностью последнего в народе. Михаил Васильевич не мог не отметить этого. В одной из приватных бесед с членом Реввоенсовета Южного фронта Сергеем Гусевым он заметил: «Я был спокоен за участок фронта, где воевали махновцы в ноябре. Я волновался за судьбу советской власти, когда гонялся за остатками их отрядов летом 1921 года», — констатировал в своей книге Рунов.
К лету 1921-го Фрунзе сменил тактику. Теперь части РККА вскрывали и ликвидировали опорные села махновцев, стремясь разорить их тыл. 27 июня повстанцы понесли большие потери после столкновения с отрядом под командованием заместителя Фрунзе Роберта Эйдемана. Советские броневики оказались неуязвимы для махновской кавалерии и пулеметов, продемонстрировав свою эффективность. Постепенно ресурсы повстанцев таяли. Многие из них начали понимать бесперспективность дальнейшей борьбы.
Отряды повстанцев перемещались по Украине, уходя от преследования.
В августе 1921-го Махно с ближайшим окружением, прижатые со всех сторон войсками РККА, был вынужден отступить за Днестр на территорию Румынии. Его армия частично полегла в непрекращающихся боях, частично рассеялась: бойцы поверили в амнистию, крестьяне – в НЭП. На Украине продолжали действовать лишь совсем небольшие отряды общей численностью не более 1,2 тыс. человек. Советская власть добилась своей цели: махновщина перестала существовать.