Дата открытия Октябрьской железной дороги — 13 ноября 1851 года, но история ее началась почти на полтора десятка лет раньше.
Самый первый участок Октябрьской железной дороги был открыт в 1837 году и прошел через Царскосельский вокзал Санкт-Петербурга, Царское Село и небольшой городок Павловск.
Тогда еще дорога называлась Царскосельской и на ней использовалась конная тяга: вагоны тянули управляемые кучером лошади.
Конно-железные дороги (конки) были относительно новым явлением, первые из них появились в США в 1828–1835 годах. Впрочем, к весне 1838 года на всем протяжении дороги уже была введена паровозная тяга.
В 1841 году профессора Петербургского государственного университета путей сообщения Павел Мельников и Николай Крафт представили императору Николаю I по его запросу проект железной дороги между Петербургом и Москвой. В те годы между крупнейшими городами Российской империи сообщение осуществлялось преимущественно по водным путям. Для Петербурга это обстоятельство могло обернуться серьезными проблемами с продовольствием, а также становилось все большей помехой для развития промышленности. Николай I одобрил проект, в 1842 году подписав указ о строительстве железной дороги между Санкт-Петербургом и Москвой. Летом 1843 года рабочие приступили к строительству. Оно велось одновременно с двух сторон — от Москвы и от Петербурга.
На строительстве было задействовано до 40 тыс. одних только землекопов ежегодно.
Грунт, которого за время постройки выработали 170 тыс. кубометров, перевозили на лошадях либо вручную на тачках. Рабочие жили в землянках или шалашах. Работали с весны по осень, все светлое время суток. Иногда строительство велось и зимой. За свой труд землекопы получали 35 руб. за сезон, из этой суммы вычитались больничные, прогулы, штрафы за невыполнение нормы. Ровняльщики и крючники зарабатывали по 19,5 и 9,8 коп. в день. Для сравнения, церковным служащим, работавшим на строительстве, в сутки платили по 2 руб.
Первый «официальный» поезд от Петербурга до Москвы прошел по Октябрьской железной дороге 13 ноября 1851 года.
Он ехал почти сутки — 21 час и 45 минут. До этого, конечно же, дорога прошла испытания: по ней прошли девять поездов с батальонами гвардейцев. Все пассажиры прибыли в Москву без происшествий.
Первое время по дороге ходили два пассажирских и четыре товарных поезда в сутки. Они ехали со средней скоростью всего около 30 км/ч. В 1854 году появился график движения поездов, в 1855-м, после смерти императора, дорогу переименовали из Царскосельской в Николаевскую. Октябрьской она стала только в 1923 году в соответствии с приказом НКПС №1313. К этому времени к ней присоединились Портовая, Новоторжская, Ржевско-Вяземская, Московская окружная, Бологое-Полоцкая линии. После переименования в состав железной дороги были включены Кировская и Северо-Западные железные дороги, образовавшиеся при слиянии Петербурго-Варшавской железной дороги c Балтийской и Псково-Рижской железными дорогами.
Впоследствии к Октябрьской железной дороге добавились еще Ленинградская железная дорога, Медведевское отделение Калининской железной дороги и еще несколько других.
Октябрьская железная дорога идет практически прямо. Заметный изгиб есть только в одном месте, в районе станции Оксочи на участке Веребьинского обхода в Новгородской области. Как гласит легенда, когда Николай I чертил план дороги, то провел по линейке ровную линию между Петербургом и Москвой. Но в одном месте карандаш зацепился за палец императора и линия вышла изогнутой. Строители не посмели пойти против императорского плана и построили дорогу так же, как на чертеже.
В народе этот участок получил название «палец императора».
Впрочем, исторические источники говорят о другом. Так, советский ученый Александр Фролов, специалист в области эксплуатации железнодорожного транспорта, писал, что в этом месте был перепад профиля, который «затруднял движение составов с паровозами, имевшими не очень большое тяговое усилие. Для прохода подъема приходилось прицеплять дополнительный локомотив либо расцеплять состав на две части. Ради преодоления неудобств и был создан «изгиб» — Веребьинский обход со ст. Оксочи, продольный профиль пути стал благоприятнее».
Ширина колеи Октябрьской железной дороги составляет 1524 мм. Это общегосударственный стандарт, принятый на всех железных дорогах Российской империи, а затем и СССР. Используется она и в метрополитенах, и в трамвайных системах. Суммарная длина проложенных с такой колеей путей — вторая в мире. Такой выбор ширины колеи связывают с несколькими факторами. Во-первых, в годы постройки дороги на строительстве были задействованы эксперты из Америки, где в то время была распространена такая ширина. Во-вторых, ширина колеи отличалась от европейской, 1435 мм, что давало военное преимущество, затрудняя противнику снабжение войск. Так, во время Великой Отечественной войны немецким войскам приходилось заниматься перегрузкой составов, а позднее менять ширину колеи для своего подвижного состава. А еще такую ширину колеи было удобно записывать круглым числом — 5 футов или 60 дюймов.
С мая 1970 года в СССР железные дороги начали «сужать» до 1520 мм.
Но Правила технической эксплуатации железных дорог разрешают использовать и 1524-миллиметровую колею. Сейчас Октябрьская железная дорога охватывает 11 субъектов РФ: Ленинградскую, Псковскую, Новгородскую, Вологодскую, Мурманскую, Тверскую, Московскую, Ярославскую области, города Москву и Санкт-Петербург и Республику Карелию. В транспортной системе Северо-Западного региона она покрывает до 75% грузоперевозок и до 40% пассажирских перевозок. Участок Октябрьской железной дороги Санкт-Петербург — Павловск занесен в список Всемирного наследия ЮНЕСКО.
За более чем полтора века железная дорога разрослась с 27 км (такова была протяженность Царскосельской железной дороги) до 10 378,4 км, а из Санкт-Петербурга в Москву или обратно можно добраться всего за четыре часа.