Экс-солист группы «Иванушки International» Олег Яковлев родился 18 ноября 1969 года в Монголии, где его мать, 36-летняя учительница русского языка, познакомилась с 18-летним военнослужащим-срочником из Узбекистана. По словам Яковлева, у них случился «красивый, яркий и страстный роман», который быстро закончился. Музыкант никогда не видел своего отца и не хотел его искать.
Мать привезла Яковлева в Россию, когда ему было восемь лет. С детства он увлекался музыкой: пел в школьном хоре и самостоятельно поступил в музыкальную школу по классу фортепиано. Первый инструмент мать купила ему в кредит.
После школы окончил театральное училище в Иркутске — по специальности «актер театра кукол». Затем переехал в Москву и поступил в ГИТИС. В столице он работал в театре Армена Джигарханяна, которого сам называл «вторым отцом», а параллельно подрабатывал дворником.
В группу «Иванушки International» Яковлев попал, услышав по телевизору объявление о поиске солиста взамен уходящего Игоря Сорина. Яковлев отправил в продюсерский центр Игоря Матвиенко свою запись и получил место в коллективе.
Основным солистом группы певец был 15 лет — с 1998 по 2013 год. Сначала фанаты его невзлюбили: на первом концерте нового состава в Кирове поклонницы даже побили его, так как считали, что именно он стал причиной ухода Сорина. Впоследствии мнение фанбазы изменилось — сам Яковлев связывал это с песней «Тополиный пух».
«Спасибо Матвиенко, что он сочинил для меня «Тополиный пух», и люди поняли, что я другой тембрально, я другой визуально, психически, у меня совершенно другие интересы <...> Девчонки поняли, что я не подражаю Сорину, я стал Олегом Яковлевым», — говорил он.
В 2013 году певец решил и сам уйти из группы, чтобы начать сольную карьеру. В этом его поддержала возлюбленная Александра Куцевол, которая взяла на себя все организационные вопросы и пиар. Несмотря на уход из «Иванушек», Яковлев продолжил исполнять их песни на концертах.
«Когда я пел в «Иванушках» заглавные партии, все они становились хитами: и «Беги», и «Реви», и «Золотые облака», и «Снегири», и «Тополиный пух»... Не каждый артист это может. Я без ложной скромности скажу, что у меня есть этот дар — петь хиты, и именно так, как хочет композитор», — заявлял сам музыкант.
Яковлев скончался всего через четыре года после начала сольной карьеры. В конце июня 2017-го он попал в больницу с двусторонней пневмонией, его подключили к аппарату ИВЛ, но спасти артиста не удалось. Его не стало 29 июня. При этом продюсер «Иванушек» Игорь Матвиенко впоследствии заявил, что певца погубила алкогольная зависимость.