Леонид Агутин родился 16 июля 1968 года в Москве. Мать Агутина – преподаватель начальных классов Людмила Агутина (Школьникова), отец – музыкант Николай Агутин, пел в ВИА «Голубые гитары». Родители развелись, когда Леониду было 14 лет.
В шесть лет Агутин поступил в музыкальную школу. Затем он окончил московскую джазовую школу при Доме культуры «Москворечье» по классу фортепиано. В 1992 году выпустился из Московского государственного института культуры, где обучался по специальности «Режиссер-постановщик театрально-массовых представлений».
Карьеру Агутин начал в 1989 году, когда стал ездить по союзным республикам СССР с гастролями в составе российских коллективов в качестве «разогревающего» артиста. Подрабатывал в столичных студиях композитором и аранжировщиком.
Кроме русского, Агутин исполняет песни на английском, итальянском, испанском языках.
Агутин с 2000 года состоит в браке с Анжеликой Варум. У них есть дочь – Елизавета-Мария Варум-Агутин (24 года). Также у Агутина есть дочь Полина Воробьева (27 лет) от гражданской жены Марии Воробьевой, с которой артист разошелся в 1997 году.