Олег Басилашвили родился 26 сентября 1934 года в Москве. Его отец работал директором столичного политехникума связи, мать была филологом, автором учебника по русскому языку и нескольких других книг. По словам самого народного артиста СССР, родители — и особенно глава семьи, фронтовик, на судьбу которого немало повлияли ужасы войны — поначалу выступали категорически против мечты сына об актерской карьере. Отец Басилашвили, в частности, даже сравнивал это признание с проституцией.
«Что это за профессия? Это проституция... — говорил он. — Мужчина подкрашивает губки, глазки и выходит на сцену. Омерзительно! Ему уже за 40, а он все мальчиков играет. Что это такое? Ты таким же хочешь быть?!» <...> Даже когда по радио кто-то из известных артистов читал какую-нибудь прозу, папа возмущался: «Выключи немедленно! Ненавижу! Народ голодает, а у него глотка жиром смазана...»
— вспоминал актер в одном из интервью, добавляя, что впоследствии родитель все-таки признал его правоту относительно выбора профессии. — Правда, когда спустя много лет мы приехали с гастролями Большого драматического театра в Москву, отец, посмотрев спектакль, пришел ко мне и сказал: «Беру свои слова обратно — ты занят действительно серьезным делом». Это была самая высокая похвала в моей жизни».
Согласно Басилашвили, в его становлении как человека важную роль сыграла бабушка, «центр семьи», «властная, бескомпромиссная» женщина. Так, однажды, когда будущая звезда отечественного кино совершил проступок, она «молча взяла полотенце, намочила его под краном и выдрала внука как сидорову козу». «А попутно объяснила, что воровство — грех. На всю жизнь запомнил», — рассказывал артист «7 Дней».
В годы Великой Отечественной войны Басилашвили находился в эвакуации в Тбилиси, и, по словам самого актера, запомнился ему тот период «страшным голодом»: «Еды не было никакой. У меня даже туберкулез открылся, потом, правда, его как-то залечили».
В школе Басилашвили учился плохо. Особенно тяжело ему давалась ненавистная математика, что немало волновало его родителей. Сам же юноша тогда был всерьез увлечен живописью и жаждал добиться успехов именно на этом поприще. Большим живописцем он в итоге так и не стал (хотя старательно занимался в «художке»), найдя себя в другой творческой профессии — актерской.
В Школу-студию МХАТ Басилашвили поступил с первого раза, там же он познакомился со своей первой супругой — народной артисткой СССР Татьяной Дорониной, в браке с которой впоследствии прожил более семи лет. По воспоминаниям актера, семейная жизнь со знаменитой супругой получилась «чрезвычайно тяжелой» из-за их непростых характеров.
«Никто никому не уступал и слова в простоте не говорил. <...> Постепенно жена начала от меня отдаляться — не только в личном плане, но и в понимании принципов театральной работы, а также в общих взглядах на жизнь. В результате мы разошлись, оба были от этого счастливы и до сих пор сохраняем добрые отношения», — делился Басилашвили.
По окончании Школы-студии молодожены получили распределение в Сталинградский областной драматический театр имени Горького, однако там у них ничего не сложилось. «Проходив три месяца по сцене перед пустым залом», начинающие артисты перебрались в Ленинград, где устроились в Театр имени Ленинского комсомола, которым руководил Георгий Товстоногов, — в этом театре Басилашвили, ныне его живая легенда, как известно, служит до сих пор.
Там же — в Ленинграде — Басилашвили спустя годы встретил свою вторую супругу Галину, с которой сравнительно недавно отметил «золотую свадьбу» и которая подарила ему двух дочерей. При этом с любимой женой народный артист, по его же собственным словам, познакомился в статусе «практически плейбоя».
«Я по тем временам считался практически плейбоем. Ну представьте себе — одинокий, нет еще и тридцати, молодой человек, имеющий отдельную квартиру со всеми удобствами. При этом работающий в БДТ. Правда, это я первым обратил на Галю самое пристальное внимание, а вскоре сообщил об этом и ей», — отмечал актер.
Помимо грандиозной карьеры в театре, Басилашвили с годами удалось стать настоящей звездой отечественного кино. Всесоюзную славу ему принесли роли в картинах Эльдара Рязанова «Служебный роман», «Вокзал для двоих», «О бедном гусаре замолвите слово», фильме Георгия Данелии «Осенний марафон», а также ленте Карена Шахназарова «Курьер». Уже в новом столетии актер выдающимся образом сыграл в одной из лучших экранизаций классики Михаила Булгакова «Мастер и Маргарита» режиссера Владимира Бортко, исполнив, возможно, самый каноничный образ Воланда.
Несмотря на то, что Басилашвили продолжает активно сниматься и до сих пор, в одном из недавних интервью он сетовал, что «кино, как и театр, подрастеряло зрителя».
«Главным образом из-за того, что убит кинопрокат, — говорил народный артист «Российской газете». — Сам дух кино ушел из тех залов, что еще остались. Вот раньше, может быть, помните — люди ходили на киносеанс всегда в компании. С близкими, друзьями. Даже когда в домах у некоторых людей появились уже телевизоры. Потому что искусство кино — как и театр — объединяет. <...> Оно превращает индивидов в нацию».