Начало войны омрачила стыдная конфузия под Нарвой, где неопытное русское войско было разгромлено и капитулировало.
Шведский король Карл XII решил, что под Нарвой России нанесен непоправимый урон – и наступление можно на какое-то время отложить, а пока заняться более опасным противником. Таким Карл XII считал союзника Петра курфюрста Саксонии Августа, являвшегося по совместительству еще и королем Речи Посполитой. Король шведов двинулся со всеми своими главными силами против Августа, а в Ливонии оставил воевать с русскими корпус под началом генерала Вольмара Антона фон Шлиппенбаха.
Царь Петр, находясь в Новгороде, велит опытнейшему из своих воевод Борису Петровичу Шереметеву «иттить в даль, для лучшего вреда неприятелю. Да и отговариваться нечем, понеже людей довольно, также реки и болота замерзли, неприятелю невозможно захватить. О чем паки пишу: не чини отговорки ничем».
Сначала Шереметев старался действовать очень осторожно, бил по врагу, только добившись предварительно убедительного превосходства в силах над атакуемым неприятелем. Но, как отмечает историк Николай Павленко, «на первых порах были важны любые победы, они поднимали моральный дух армии и постепенно освобождали ее от оцепенения после Нарвы».
Между русскими и шведами произошло несколько стычек, самая крупная из которых имела место около эстонской мызы Раппин (Репина), где русскими подразделениями командовал сын Бориса Петровича Михаил. «А из Печерского монастыря посылал от себя под Репину, шведскую мызу, сына своего Михаила Борисовича Шереметева с полками, и под тою мызою был бой, и на том бою шведов, конницу и пехоту, побили», – рассказывает в своих записках думный дворянин Иван Желябужский.
26 декабря 1701 года Шереметев занял эстонское урочище Выбовка. Навстречу двигался корпус Шлиппенбаха, намеревавшегося дать русским решительное сражение. Русский авангард атаковал батальон полковника Ганса Генриха фон Ливена и уничтожил его (сам Ливен при этом угодил в плен), а затем и другой шведский отряд, поспешивший на помощь. Шлиппенбах, подоспевший с главными силами, отбросил русских, но преследовать их не смог. Он сосредоточил все свои подразделения у селения Эрестфер (ныне Эраствере в юго-восточной Эстонии), ожидая подхода всей армии Шереметева.
Шведы заняли позицию у переправы через реку Ахья, а на противоположный берег Шлиппенбах отправил рейтарский полк под началом Густава Эншельда. «А у шведов был генерал их Шлиппенбах, а с ним было войска 8500 человек конницы и пехоты. А с боярином Борисом Петровичем было войска, одной конницы 8 полков драгунских, колмык, уфимских татар, саратовских стрельцов, также и псковичи были», – так оценивает расстановку сил Желябужский.
Последовало нападение на главные силы шведов, те отбивались артиллерийским и ружейным огнем. Атаку им удалось отбить, но подоспели русская пехота и подвезенная на санях артиллерия.
Шлиппенбах скомандовал отступление. Шведская пехота начала уничтожать свои знамена, чтобы они не попали в руки русских. Организованного отступления не получилось – убегающая шведская кавалерия, состоявшая большей частью из неопытных новобранцев, ворвалась в ряды своей же пехоты и расстроила ее порядки. На этом отступление превратилось в беспорядочное бегство – и преследовавшие шведов казацкие и калмыцкие кавалерийские части получили возможность почти беспрепятственно уничтожать живую силу неприятеля.
Победители возвращались с торжеством. «А как боярин Борис Петрович с полками пришел из походу свейского, вначале перед ним ехал драгунского полку нового полковник Никита Полуехтов, а перед ним везли 16 знамен шведских, а за полковником везли 8 пушек, 10 телег с припасы полковыми и барабаны», – отмечает Желябужский.
«Слава богу! Наконец мы дошли до того, что шведов побеждать можем», – воскликнул Петр, получив донесение Шереметева.