Одноклассник Хиллари Клинтон Джон Пивой передал газете The New York Times письма своей школьной подруги, написанные в 1965–1969 годах, когда та училась в колледже Уэсли (Массачусетс). Из выразительных писем можно узнать, что тяготило, возбуждало, увлекало студентку Клинтон. «После рождественских каникул со мной произошли три с половиной метаморфозы, чувствую, что передо мною будто раскинулся «шведский стол» из личностей. Я уже была одиноким теоретиком, который включал в себя псевдо-хиппи, педагогического и общественного реформаторов, а также половину простушки-одиночки», — писала Клинтон в апреле 1967 года. В других письмах она с раздражением писала о своем консервативном отце, с пренебрежением — о соседках по общежитию. Клинтон осуждающе описывала «мальчиков», с которыми сталкивалась (они «знают много о «себе», но ничего о «мужчине»), а также о встрече с неким «мальчиком из Дартмута».
«Всегда кажется, что я пишу тебе, когда снова слишком о многом задумываюсь», — писала Клинтон Пивою в 1965 году. Потом она шутила, что сохранит все письма и заработает миллион долларов на них, когда ее школьный товарищ станет знаменитым.