Ричард Майлз родился в 1937 году в Литтл-Роке, штат Арканзас. С 1954-го по 1957 год служил в морской пехоте. Получив университетское образование, он поступил в знаменитый Русский институт армии США в Гармиш-Партенкирхене (Германия), откуда вышло большое число специалистов-советологов, работавших в разведке и армии. Политикой он стал заниматься с 1964 года, когда вместе со своей женой Шэрон три года работал в Южной Каролине, проводя тренинги по политическому лидерству. Карьеру дипломата Майлз начал в 1967 году, с тех пор работал в американских дипмиссиях в Осло, Москве, Белграде, был генеральным консулом в Ленинграде и первым секретарем посольства в Берлине.
Первой страной, куда Майлз отправился в качестве посла, стал Азербайджан, где дипломат проработал с 1992-го по 1993 год. За это время националистическое правительство во главе с Абульфазом Эльчибеем проиграло выборы Гейдару Алиеву.
С 1996-го по 1999 год Майлз был послом в Югославии при Слободане Милошевиче. За это время произошла война в Косово и истребление косовских албанцев. Миссия американского дипломата закончилась как раз в год натовских бомбардировок. Как известно, дальнейшие события были очень похожи на то, что произошло в Грузии. Милошевич объявил себя победителем президентских выборов, оппозиция во главе с Воиславом Коштуницей, который занял второе место, не признала их результаты. После начавшихся в стране забастовок Милошевич вынужден был подать в отставку. Уже весной следующего года президент Югославии был тайком отправлен в Гаагский трибунал по распоряжению покойного премьер-министра Зорана Джинджича.
После Югославии Майлз с 1999-го по 2001 год возглавлял посольство США в Софии. 24 июля 2001 года действующий премьер-министр Иван Костов проиграл парламентские выборы наследнику болгарского престола, прозападно настроенному Симеону Сакскобургготскому.
Назначение в Грузию Майлз получил в прошлом году.